Nasce a Intra nel 1866, secondo figlio del principe russo Pietro e della cantante lirica americana Ada Winans.
Nel 1867 la famiglia Troubetzkoy si trasferisce a Villa Ada, presso Ghiffa, che sarà frequentata da Daniele Ranzoni, Tranquillo Cremona, Giuseppe Grandi, Alfredo Catalani, Arrigo Boito.
Dal particolare impressionismo della pittura scapigliata lombarda, quella di Ranzoni e Cremona, inizia la ricerca del giovane scultore.
L’intrese Ranzoni lascia nei dipinti, da lui fatti per Villa Ada, insegnamenti sui rapporti tra luce e forma al suo allievo Paolo, che avrà a Milano altri maestri in Grandi, Barcaglia e Bazzaro.
Dal 1886 al 1897 partecipa annualmente a tutte le mostre pubbliche milanesi e a numerosi concorsi per monumenti da erigersi in varie città.
All’inizio del dicembre 1898 l’artista verbanese lascia Milano per la Russia, dove è invitato a tenere un corso di scultura presso l’Accademia Belle di Arti di Mosca.
Durante il soggiorno entra a far parte del gruppo di artisti russi, aperto alle influenze dell’impressionismo francese.
Diventa amico di Lev Tolstoj, che ritrae in 2 busti e in una figurina a cavallo.
Nel 1901 vince il concorso per il monumento allo zar Alessandro III, che sarà inaugurato nel 1909 a San Pietroburgo. Nel frattempo esegue molti ritratti di esponenti dell’aristocrazia russa e di politici.
Nel 1905, a causa dei primi moti rivoluzionari, Troubetzokoy lascia la Russia per rifugiarsi in Finlandia, a Milano e poi a Parigi, dove diventa membro della “Societé Nouvelle des Peintres et Sculpteurs” presieduta da Auguste Rodin.
Nel 1908, a Londra, esegue il primo busto di George Bernard Shaw.
Nel 1911 viene invitato ad esporre a New York, e da qui seguono altre mostre individuali in altre città americane.
Nel suo studio di Hollywood realizza molti ritratti di attori del cinema, intervallati da opere ispirate al folklore americano (cowboys, rodei, indiani pellerossa).
Nel 1913 la Prima Secessione di Roma gli dedica una sala dove esporre 87 opere.
Gli anni della Prima Guerra Mondiale li trascorre negli Stati Uniti.
Nel 1921 torna a Parigi, dove vivrà quasi ininterrottamente, con soggiorni estivi nella Villa Ca’ Bianca presso Suna sul Lago Maggiore, acquistata nel 1912.
Nel 1938 muore a Suna, in seguito a una grave forma di anemia.
Definito scultore impressionista dalla critica a lui contemporanea, Troubetzkoy vuole congelare nelle sue opere un’emozione di vita, in cui i particolari vengono trascurati per far risaltare i caratteri più veri dell’uomo moderno.
Il personaggio ritratto dall’artista rivela la sua verità nello sguardo, nella posa non costruita ma abituale, nel modo di vestire, nell’atteggiamento.
Per desiderio dello stesso Troubetzkoy gli eredi donarono nel 1938 al Museo del Paesaggio di Pallanza tutti i gessi lasciati dall’artista, provenienti sia dalla Villa di Suna che dal suo studio di Neuilly Sur Seine, presso Parigi.
